Давайте разберем, какие слова подойдут в каждый из пропусков. Мы используем слова: however, whenever, wherever, whichever, whatever. Все эти слова имеют свои специфические значения и употребляются в разных контекстах.

1. Я встречаю его, он улыбается. Если бы я мог, я бы пошел ___________ ты пойдешь. Здесь нам нужно слово, которое указывает на время. Правильный вариант - whenever. Это слово означает "в любое время, когда". Таким образом, предложение будет: "Если бы я мог, я бы пошел whenever ты пойдешь."
2. Передай мне ручку, ______________ у тебя есть! В данном случае мы ищем слово, которое указывает на выбор. Правильный вариант - whichever. Это слово означает "любой из". Предложение будет: "Передай мне ручку, whichever у тебя есть!"
3. Я прав, _______________ они предполагают. Здесь нам нужно слово, которое указывает на противопоставление. Правильный вариант - however. Это слово означает "однако". Таким образом, предложение будет: "Я прав, however они предполагают."
4. Мы должны закончить ________________ сколько бы времени это ни заняло. В этом случае нам нужно слово, которое указывает на количество или степень. Правильный вариант - whatever. Это слово означает "что угодно". Таким образом, предложение будет: "Мы должны закончить whatever сколько бы времени это ни заняло."

Теперь мы можем подвести итог и записать все предложения с заполненными пропусками:

1. Я встречаю его, он улыбается. Если бы я мог, я бы пошел whenever ты пойдешь.
2. Передай мне ручку, whichever у тебя есть!
3. Я прав, however они предполагают.
4. Мы должны закончить whatever сколько бы времени это ни заняло.