Галогены, такие как фтор (F), хлор (Cl), бром (Br) и йод (I), оказывают значительное влияние на реакции замещения в бензольном ядре. Рассмотрим основные особенности их воздействия:

• Электроотрицательность: Галогены являются электроотрицательными атомами, что позволяет им вытягивать электронную плотность из бензольного кольца. Это приводит к снижению электронной плотности в ядре, что, в свою очередь, влияет на реакционную способность.
• Ориентирующее действие: Галогены являются деактивирующими группами, но при этом они могут действовать как орто-пара-ориентиры. Это значит, что при замещении в бензольном кольце новые заместители будут присоединяться преимущественно в орто- и пара-позиции относительно галогена.
• Типы реакций: Галогены могут участвовать в реакциях электрофильного замещения. Например, бензол может реагировать с хлором или бромом в присутствии катализаторов (например, AlCl3) для получения галогенопроизводных.
• Стабильность промежуточных соединений: При реакциях замещения образуются карбокатии, которые могут быть стабилизированы за счет взаимодействия с галогеном. Это влияет на скорость реакции и на распределение продуктов.
• Конкуренция с другими заместителями: Если в бензольном кольце уже присутствуют другие заместители, то влияние галогенов на замещение может изменяться в зависимости от природы этих заместителей. Например, если в кольце есть активные группы, они могут доминировать в реакции замещения.

Таким образом, влияние галогенов на замещение в бензольном ядре связано с их электроотрицательностью, способностью к деактивации и ориентированию, а также с особенностями механизма реакций электрофильного замещения.