Антрацен - это ароматическое соединение, состоящее из трех соединенных бензольных колец. В реакциях электрофильного замещения антрацен может образовывать монозамещенные производные, и легче всего замещаются атомы водорода, находящиеся на внешних бензольных кольцах.

При проведении реакций бромирования и нитрования антрацена важно учитывать, что электрофильные атаки происходят преимущественно на внешние кольца, так как они менее стерически защищены по сравнению с центральным кольцом.

Бромирование антрацена можно провести с использованием брома (Br2) в присутствии катализатора, например, железа (Fe) или алюминия (Al). В результате реакции происходит замещение одного атома водорода на бром.

1. Реакция начинается с образования бромного катализатора, который активирует бром.
2. Затем бромный катион атакует антрацен, предпочтительно на одном из внешних колец.
3. В результате образуется 9-бромантрацен, а также высвобождается гидробромид.

Таким образом, бромирование антрацена приводит к образованию 9-бромантрацена, поскольку замещение происходит на внешнем кольце.

Нитрование антрацена также осуществляется с использованием смеси концентрированной азотной и серной кислот. В этом случае образуется нитрокатион, который атакует антрацен.

1. Сначала образуется нитратная кислота, которая в присутствии серной кислоты превращается в активный нитрирующий агент (NO2+).
2. Затем этот катион атакует антрацен, и замещение происходит на одном из внешних колец, что приводит к образованию 9-нитроантрацена.

Таким образом, в результате нитрования антрацена также образуется 9-нитроантрацен, что подтверждает, что внешние кольца более реакционноспособны по сравнению с центральным кольцом.

В заключение, можно сказать, что монозамещенные производные антрацена, такие как 9-бромантрацен и 9-нитроантрацен, образуются легче всего в реакциях электрофильного замещения, так как замещение происходит на внешних кольцах, которые менее стерически защищены и более реакционноспособны.