Нитробензол — это органическое соединение, которое содержит бензольное кольцо, на которое замещена одна или несколько нитрогрупп (NO2). Чтобы понять ориентирующее влияние электроноакцепторных заместителей, давайте рассмотрим несколько ключевых аспектов.

Электроноакцепторные группы, такие как нитрогруппа (NO2), имеют способность забирать электронную плотность от бензольного кольца. Это приводит к уменьшению электронной плотности в кольце, что влияет на его реакционную способность.

Когда к бензольному кольцу присоединяется электроноакцепторная группа, она изменяет распределение электронной плотности в кольце. В частности, она делает позиции ortho и para менее реакционноспособными по сравнению с позицией meta. Это связано с тем, что электроноакцепторные группы стабилизируют промежуточные карбокатионы, образующиеся в процессе электрофильного замещения.

Рассмотрим, как происходит электрофильное замещение в нитробензоле:

• На первом этапе происходит атака электрофила на бензольное кольцо.
• Из-за наличия нитрогруппы, которая является электроноакцептором, образуется карбокатион на позиции ortho или para.
• Однако, карбокатион на позиции meta не будет стабилизирован нитрогруппой, так как она не может делокализовать положительный заряд на этой позиции.

Если мы проведем реакцию нитробензола с бромом, например, в присутствии железа, то основным продуктом будет бромнитробензол, который будет находиться либо на ortho, либо на para позиции. Продукты, которые образуются на meta позиции, будут значительно менее предпочтительными.

Таким образом, электроноакцепторные заместители, такие как нитрогруппа, ориентируют электрофильное замещение в бензольных соединениях, предпочитая образование продуктов на ortho и para позициях, в то время как meta позиция оказывается менее реакционноспособной. Это явление важно учитывать при планировании синтеза органических соединений.