Кислотные свойства органических соединений зависят от их структуры и наличия функциональных групп, которые могут усиливать или ослаблять кислотность. Рассмотрим п-крезол, п-нитрофенол и п-хлорфенол, а также их взаимодействие с хлористым ацетилом.

• Структура: п-крезол (4-метилфенол) содержит метильную группу, которая является электроно-донорной.
• Кислотные свойства: метильная группа увеличивает плотность электронной оболочки на кольце, что ослабляет способность молекулы отдавать протон (H+). Поэтому п-крезол является слабой кислотой.

• Структура: п-нитрофенол содержит нитрогруппу (-NO2), которая является сильным электроно-акцептором.
• Кислотные свойства: нитрогруппа стабилизирует анион, образующийся при отщеплении протона, что делает п-нитрофенол более кислым по сравнению с п-крезолом. Это связано с резонансным эффектом, при котором отрицательный заряд распределяется по кольцу.

• Структура: п-хлорфенол содержит хлор, который также является электроно-акцептором, но менее сильным, чем нитрогруппа.
• Кислотные свойства: хотя хлор и увеличивает кислотность по сравнению с п-крезолом, его влияние не так сильно, как у нитрогруппы. П-хлорфенол является более кислым, чем п-крезол, но менее кислым, чем п-нитрофенол.

Теперь рассмотрим реакции взаимодействия этих соединений с хлористым ацетилом (CH3COCl).

1. П-крезол:

   Реакция:

   p-Cresol + CH3COCl → p-Cresyl acetate + HCl

2. П-нитрофенол:

   Реакция:

   p-Nitrophenol + CH3COCl → p-Nitrophenyl acetate + HCl

3. П-хлорфенол:

   Реакция:

   p-Chlorophenol + CH3COCl → p-Chlorophenyl acetate + HCl

Таким образом, различия в кислотных свойствах п-крезола, п-нитрофенола и п-хлорфенола объясняются влиянием заместителей на способность отдавать протон. П-нитрофенол является наиболее кислым из трех, благодаря сильному электроно-акцепторному эффекту нитрогруппы.