Заместители в бензольном кольце классифицируются по нескольким признакам, основными из которых являются:

• Электронная природа заместителей: Заместители могут быть электронодонорными (например, -OH, -NH2) или электроноакцепторными (например, -NO2, -CN).
• Влияние на реакционную способность: Электронодонорные группы увеличивают плотность электронной облачности в кольце, что делает его более реакционноспособным к электрофильным замещениям, в то время как электроноакцепторные группы уменьшают реакционную способность.
• Положение замещения: Заместители могут быть орто-, мета- или пара-ориентирующими. Это зависит от их способности стабилизировать карбокатион, образующийся в процессе электрофильного замещения.

Теперь рассмотрим реакции нитрования фенола и бензойной кислоты.

1. Нитрование фенола:

Реакция нитрования фенола может быть представлена следующим образом:

1. Фенол (C6H5OH) реагирует с азотной кислотой (HNO3).
2. В результате реакции образуется 2-нитрофенол и 4-нитрофенол.

Фенол является электронодонорным заместителем, что приводит к увеличению плотности электронной облачности в кольце и, следовательно, к повышенной реакционной способности к электрофильным атакам. В результате, нитрование происходит как в орто-, так и в пара-положениях.

2. Нитрование бензойной кислоты:

Реакция нитрования бензойной кислоты также может быть описана следующим образом:

1. Бензойная кислота (C6H5COOH) реагирует с азотной кислотой (HNO3).
2. В результате реакции образуется 3-нитробензойная кислота.

Бензойная кислота имеет электроноакцепторную группу -COOH, которая понижает плотность электронной облачности в бензольном кольце. Это делает реакцию нитрования менее вероятной, и в основном происходит в мета-положении.

Сравнение реакционной способности:

Таким образом, мы видим, что:

• Фенол: Более реакционноспособен к нитрованию из-за наличия -OH, который увеличивает плотность электронной облачности и позволяет осуществлять атаки как в орто-, так и в пара-положениях.
• Бензойная кислота: Менее реакционноспособна к нитрованию из-за наличия -COOH, который снижает плотность электронной облачности, и реакция происходит преимущественно в мета-положении.

Таким образом, различия в реакционной способности и направлениях реакций обусловлены природой заместителей и их влиянием на электронную плотность в бензольном кольце.