Синтез п-нитроанилина и п-толуидина из бензола можно осуществить с помощью двух различных реакций: нитрования и алкилирования. Давайте рассмотрим каждый из этих процессов по отдельности.

1. Нитрование бензола:
   • Первым шагом является нитрование бензола. Для этого нам нужно использовать смесь азотной и серной кислот.
   • При реакции образуется нитробензол. Реакция проходит по следующему уравнению: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O.
2. Восстановление нитробензола до анилина:
   • Далее нитробензол подвергается восстановлению, например, с использованием водорода в присутствии катализатора или с использованием железа и соляной кислоты.
   • В результате этого процесса мы получаем п-нитроанилин.

1. Алкилирование бензола:
   • Для получения п-толуидина нужно провести алкилирование бензола. Это можно сделать с помощью реакции бензола с метилхлоридом (или метилбромидом) в присутствии алюминий хлорида (катализатор Фриделя-Крафтса).
   • В результате реакции образуется толуол (метилбензол): C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl.
2. Аминирование толуола:
   • На следующем этапе толуол подвергается аминированию, например, с использованием аммиака при высоких температурах и давлениях.
   • В результате этого процесса образуется п-толуидин: C6H5CH3 + NH3 → C6H4(CH3)(NH2) (в основном в пара-позиции).

• Структура:
  • п-нитроанилин содержит нитрогруппу (-NO2), которая является сильным электронно-отнимающим заместителем.
  • п-толуидин содержит метильную группу (-CH3), которая является электронно- donating.
• Растворимость:
  • п-нитроанилин более полярен и лучше растворим в воде по сравнению с п-толуидином.
  • п-толуидин менее полярен, и его растворимость в воде ниже.
• Кислотно-основные свойства:
  • п-нитроанилин более слабый основание по сравнению с п-толуидином из-за влияния нитрогруппы, которая ослабляет основные свойства амино-группы.
  • п-толуидин лучше принимает протоны и является более сильным основанием.

Таким образом, мы видим, что п-нитроанилин и п-толуидин имеют разные физико-химические свойства, что связано с наличием различных заместителей на бензольном кольце.