Для того чтобы ответить на вопрос о ключевом препятствии, с которым сталкивается Руби в построении и поддержании отношений, давайте проанализируем текст и выделим основные моменты.

1. Эмоциональный интеллект: В тексте говорится, что Руби умная девушка, но у нее есть проблемы с построением отношений. Это может указывать на недостаток эмоционального интеллекта, который включает в себя способность понимать и управлять своими эмоциями, а также распознавать эмоции других людей.
2. Ситуация с Томасом: Когда у Томаса умер дядя, Руби не поддержала его в трудный момент и даже сказала, что он не любил своего дядю. Это показывает, что Руби не осознает, как ее слова могут повлиять на чувства других. Она не понимает, почему Томас обиделся, что указывает на недостаток эмпатии.
3. Рассудительность: Хотя Руби может быть рациональной и прямолинейной, это не является основным препятствием в ее случае. Прямолинейность может быть положительной чертой, но отсутствие понимания эмоционального контекста приводит к проблемам в отношениях.

Таким образом, на основании анализа текста, можно сделать вывод, что ключевое препятствие Руби в построении отношений - это недоразвитый эмоциональный интеллект. Она не может адекватно воспринимать эмоции других людей и, следовательно, не может поддерживать дружеские связи.