Чтобы выбрать правильный глагол и поставить его в нужную форму, давайте рассмотрим каждый из предложенных вариантов:

• to look for - искать
• to work - работать
• to communicate - общаться
• to selling - это неправильная форма, правильная форма - to sell (продавать)
• to make - делать

В предложении "Mr Toledano routinely _______ with his demanding boss" ключевым словом является "routinely", что переводится как "регулярно", "обычно". Это слово указывает на регулярное действие, а значит, нам нужно использовать Present Simple.

Теперь давайте подберем подходящий глагол. Рассмотрим значение каждого глагола и выберем тот, который логично сочетается с "his demanding boss":

• to look for - "искать" не подходит по смыслу.
• to work - "работать" тоже не совсем подходит, так как в данном контексте речь идет о взаимодействии с начальником.
• to communicate - "общаться" подходит, так как это действие может быть регулярным в контексте работы с начальником.
• to sell - "продавать" не подходит по смыслу.
• to make - "делать" не подходит по смыслу.

Следовательно, правильный глагол - "to communicate". В Present Simple он принимает форму "communicates" для третьего лица единственного числа:

Mr Toledano routinely communicates with his demanding boss.