Чтобы расположить указанные вещества в ряд по возрастанию их основности, нам нужно проанализировать их структуры и влияние функциональных групп на основность аминов и аминоароматических соединений.
Основные принципы:
- Основность аминов зависит от способности атома азота принимать протон (H+). Чем больше электронная плотность на атоме азота, тем выше его основность.
- Электронодонорные группы (например, алкильные группы) увеличивают основность, в то время как электроноакцепторные группы (например, нитрогруппы или бромгруппы) уменьшают основность.
Анализ веществ:
- N-метиланилин: Это производное анилина, где метильная группа (CH3) является электронодонорной. Она увеличивает электронную плотность на атоме азота, что делает его более основным.
- Циклогексанамин: Это алифатический амин, который также имеет электронодонорные свойства, но в меньшей степени по сравнению с N-метиланилином, так как его структура не содержит ароматического кольца, которое могло бы стабилизировать положительный заряд.
- Ацетанилид: Это амид, где амино-группа связана с ацетильной группой. Ацетильная группа является электроноакцепторной и снижает основность по сравнению с анилином.
- п-Броманилин: Бром является электроноакцепторной группой, и его присутствие в пара-позиции к амино-группе значительно снижает основность соединения по сравнению с анилином.
Расположение по возрастанию основности:
Теперь, основываясь на этом анализе, мы можем расположить вещества по возрастанию их основности:
- п-Броманилин (наименьшая основность из-за электроноакцепторной группы)
- Ацетанилид
- Циклогексанамин
- N-метиланилин (наибольшая основность из-за электронодонорной группы)
Таким образом, правильный порядок по возрастанию основности будет: п-Броманилин < Acetanilid < Циклогексанамин < N-метиланилин.