Чтобы расположить указанные вещества в ряд по возрастанию их основности, нам нужно проанализировать их структуры и влияние функциональных групп на основность аминов и аминоароматических соединений.

Основные принципы:

• Основность аминов зависит от способности атома азота принимать протон (H+). Чем больше электронная плотность на атоме азота, тем выше его основность.
• Электронодонорные группы (например, алкильные группы) увеличивают основность, в то время как электроноакцепторные группы (например, нитрогруппы или бромгруппы) уменьшают основность.

Анализ веществ:

1. N-метиланилин: Это производное анилина, где метильная группа (CH3) является электронодонорной. Она увеличивает электронную плотность на атоме азота, что делает его более основным.
2. Циклогексанамин: Это алифатический амин, который также имеет электронодонорные свойства, но в меньшей степени по сравнению с N-метиланилином, так как его структура не содержит ароматического кольца, которое могло бы стабилизировать положительный заряд.
3. Ацетанилид: Это амид, где амино-группа связана с ацетильной группой. Ацетильная группа является электроноакцепторной и снижает основность по сравнению с анилином.
4. п-Броманилин: Бром является электроноакцепторной группой, и его присутствие в пара-позиции к амино-группе значительно снижает основность соединения по сравнению с анилином.

Расположение по возрастанию основности:

Теперь, основываясь на этом анализе, мы можем расположить вещества по возрастанию их основности:

1. п-Броманилин (наименьшая основность из-за электроноакцепторной группы)
2. Ацетанилид
3. Циклогексанамин
4. N-метиланилин (наибольшая основность из-за электронодонорной группы)

Таким образом, правильный порядок по возрастанию основности будет: п-Броманилин < Acetanilid < Циклогексанамин < N-метиланилин.