Чтобы понять, почему основные свойства анилина выражены слабее, чем у аммиака и алифатических аминов, давайте рассмотрим несколько ключевых моментов.

• Анилин (C6H5NH2) состоит из бензольного кольца и аминогруппы (-NH2).
• Бензольное кольцо является ароматической системой, которая стабилизирует свои электроны благодаря делокализации.

• Ароматические соединения, такие как анилин, имеют сильное влияние резонанса, что приводит к делокализации электронов, связанных с аминогруппой.
• Это делокализованное состояние снижает доступность пары электронов на атоме азота для протонирования, что уменьшает основные свойства анилина.

• Аммиак (NH3) и алифатические амины имеют свободные пары электронов на атоме азота, которые доступны для взаимодействия с протонами.
• В отличие от анилина, у аммиака и алифатических аминов нет влияния резонанса, поэтому их основные свойства выражены сильнее.

Таким образом, основная причина того, что анилин обладает более слабыми основными свойствами по сравнению с аммиаком и алифатическими аминами, заключается в влиянии бензольного кольца, которое снижает доступность пары электронов на атоме азота для протонирования. Это делает анилин менее основным по сравнению с другими аминовыми соединениями.