Цис- и транс-изомерия возможна у веществ, которые имеют двойную связь между углеродами и разные замещения (группы или атомы) на углеродах, участвующих в этой двойной связи. Давайте рассмотрим каждое из предложенных веществ и определим, возможно ли у них образование цис- и транс-изомеров, а также выполним их структурные формулы и названия.
-
CH3-C(CH3)=CH-CH3 (2-метилбутен-2)
- Это вещество имеет двойную связь между углеродами C2 и C3.
- На углероде C2 есть два разных заместителя: метильная группа (CH3) и водород (H), а на углероде C3 также два разных заместителя: водород (H) и углеводородный радикал (C4H9).
- Следовательно, возможна цис- и транс-изомерия.
- Цис-изомер: CH3-C(CH3)=CH-CH3 (метильные группы на одной стороне).
- Транс-изомер: CH3-C(CH3)=CH-CH3 (метильные группы на противоположных сторонах).
-
CH3-CH=CH-C(=O)(-H) (Бутеналь)
- Это вещество также содержит двойную связь между углеродами C2 и C3.
- На углероде C2 есть два разных заместителя: метильная группа (CH3) и водород (H), а на углероде C3 также два разных заместителя: водород (H) и карбонильная группа (C=O).
- Следовательно, возможна цис- и транс-изомерия.
- Цис-изомер: CH3-CH=CH-C(=O)(-H) (метильная группа и карбонильная группа с одной стороны).
- Транс-изомер: CH3-CH=CH-C(=O)(-H) (метильная группа и карбонильная группа на противоположных сторонах).
-
CH2=CH-CH2OH (Аллиловый спирт)
- В этом веществе двойная связь находится между углеродами C1 и C2.
- На углероде C2 есть два разных заместителя: водород (H) и гидроксильная группа (OH).
- Однако, в данном случае, из-за наличия только одной гидроксильной группы и водорода, цис- и транс-изомерия невозможна, так как нет различных групп на обоих концах двойной связи.
-
HOOC-CH=CH-COOH (Бутендиовая кислота)
- Это вещество имеет двойную связь между углеродами C2 и C3.
- На углероде C2 есть два разных заместителя: карбоксильная группа (COOH) и водород (H), а на углероде C3 также два разных заместителя: карбоксильная группа (COOH) и водород (H).
- Следовательно, возможна цис- и транс-изомерия.
- Цис-изомер: HOOC-CH=CH-COOH (карбоксильные группы с одной стороны).
- Транс-изомер: HOOC-CH=CH-COOH (карбоксильные группы на противоположных сторонах).
В результате, цис- и транс-изомерия возможна для 2-метилбутена-2, бутеналя и бутендиовой кислоты. Аллиловый спирт не имеет цис- и транс-изомеров из-за отсутствия различных заместителей на углеродах, участвующих в двойной связи.