Чтобы определить, в каких молекулах атомы углерода находятся в состоянии sp3 и sp2-гибридизации, мы сначала вспомним, что:

• sp3-гибридизация происходит, когда углерод образует четыре одинарные связи (например, в алканах).
• sp2-гибридизация возникает, когда углерод образует три связи, одна из которых двойная (например, в алкенах и ароматических соединениях).

Теперь рассмотрим каждую из указанных молекул:

1. Бутаналь (C4H8O):
   • Содержит углеродный атом в карбонильной группе (C=O), который находится в sp2-гибридизации.
   • Другие углероды в цепи связаны одинарными связями и находятся в sp3-гибридизации.
2. Толуол (C7H8):
   • Содержит ароматическое кольцо, где углероды находятся в sp2-гибридизации.
3. Фенол (C6H6O):
   • Также содержит ароматическое кольцо, где углероды находятся в sp2-гибридизации.
   • Углерод, связанный с гидроксильной группой (-OH), также sp2-гибридизирован.
4. Пропин (C3H4):
   • Содержит тройную связь между углеродами, поэтому углероды, участвующие в тройной связи, находятся в sp-гибридизации.
   • Остальные углероды находятся в sp2-гибридизации.
5. Метаналь (формальдегид, HCHO):
   • Содержит карбонильную группу (C=O), где углерод находится в sp2-гибридизации.
6. Бутанон (C4H8O):
   • Содержит карбонильную группу (C=O), где углерод находится в sp2-гибридизации.
   • Другие углероды в цепи связаны одинарными связями и находятся в sp3-гибридизации.

Итак, резюмируем:

• sp3-гибридизация: в бутанале, бутаноне и метанале (в остальных углеродах).
• sp2-гибридизация: в бутанале, толуоле, феноле, пропине, метанале и бутаноне (в карбонильных группах и ароматических кольцах).

Таким образом, в бутанале, бутаноне и метанале углероды имеют sp3-гибридизацию, а в толуоле, феноле, пропине, бутаноне и метанале - sp2-гибридизацию.