Объясните, почему бром занимает положение в 2,4,6-триброманилине и почему он не может находиться в других положениях?

Химия 9 класс Ароматические соединения и их производные Бром 2,4,6-триброманилин химия положение брома причины расположения брома Новый

Для понимания, почему бром занимает определенные положения в 2,4,6-триброманилине, необходимо рассмотреть структуру и свойства данного соединения, а также влияние функциональных групп на реакционную способность ароматических колец.

1. Структура анилина: Аналин (C6H5NH2) является ароматическим соединением, в котором аминогруппа (-NH2) является заместителем на бензольном кольце. Эта группа обладает сильными электронодонорными свойствами, что увеличивает плотность электронов в кольце и делает его более реакционноспособным к электрофильным замещениям.

2. Влияние аминогруппы: Аминогруппа в анлине активирует бензольное кольцо, делая его более подверженным реакциям с электрофилами, такими как бром. При этом аминогруппа оказывает орто- и пара-ориентирующее влияние. Это означает, что бром будет замещать водородные атомы в тех положениях, которые находятся рядом с аминогруппой.

• Орто-положение (2): Бром может замещать водород на втором углероде, который находится рядом с аминогруппой.
• Пара-положение (4): Бром также может замещать водород на четвертом углероде, который находится напротив аминогруппы.
• Орто-положение (6): В результате последовательного замещения может произойти также замещение на шестом углероде (второе орто-положение) после первого замещения.

3. Почему не могут быть другие положения: Замещение в мета-положении (3 и 5) происходит гораздо менее охотно, поскольку мета-положение не активно из-за влияния аминогруппы. Аминогруппа не способствует увеличению электронной плотности на мета-положениях, что делает их менее реакционноспособными к электрофильным атакам. Таким образом, бром не может замещать водороды в этих позициях.

В результате, в 2,4,6-триброманилине бром занимает только орто- и пара-положения относительно аминогруппы, что объясняет его структуру и реакционную способность.