Чтобы понять значение выражения «долженствующем непременно быть - и с кем?!» в контексте обсуждения нелепого бессмертия и чувства тоски, давайте разберем его по частям.

• «долженствующем» - это слово указывает на некую необходимость или обязательность. В данном контексте оно может подразумевать, что бессмертие воспринимается как нечто, что должно быть, но вызывает сомнения.
• «непременно быть» - это выражение усиливает идею неизбежности. Здесь подчеркивается, что бессмертие не просто возможно, а должно произойти.
• «и с кем?!» - этот вопрос указывает на отсутствие смысла или радости в таком бессмертии. Он вызывает размышления о том, с кем мы будем проводить вечность, и подчеркивает одиночество, которое может сопровождать бессмертие.

В контексте обсуждения нелепого бессмертия это выражение подчеркивает парадоксальность ситуации. Бессмертие, которое должно было бы быть желанным, на самом деле вызывает тоску и недовольство. Это связано с тем, что вечная жизнь может оказаться невыносимой, если рядом нет близких или любимых людей. Таким образом, автор ставит под сомнение ценность бессмертия, если оно не сопровождается настоящими, глубокими отношениями.

Таким образом, выражение «долженствующем непременно быть - и с кем?!» в контексте обсуждения бессмертия указывает на внутренние противоречия и тоску, которые могут возникнуть от мысли о вечной жизни без возможности общения и взаимодействия с другими людьми. Это подчеркивает важность человеческих связей в нашем восприятии жизни и смерти.