Чтобы понять, в каком слове следует писать букву И в приставке, нужно вспомнить правила русского языка, касающиеся написания приставок.

Приставка "при-" может писаться с буквой И или без нее в зависимости от значения слова и следующей за приставкой основы. Давайте разберем предложенные слова по порядку:

1. пр...града - здесь приставка "при-" употребляется с основой "града". Правильное написание: "приграда". В этом случае буква "и" не пишется, так как "при-" в значении "у", "к" и "в" не требует буквы "и".
2. пр...школьный - в этом слове также используется приставка "при-". Правильное написание: "пришкольный". Здесь буква "и" пишется, так как "при-" в значении "у" или "при" требует буквы "и", когда слово образовано от существительного.
3. пр...больно - в этом случае приставка "при-" также пишется с буквой "и". Правильное написание: "прибольно". Здесь "при-" используется в значении "к", и буква "и" пишется.
4. пр...добрый - в этом слове приставка "при-" пишется без буквы "и". Правильное написание: "придобрый". Здесь "при-" используется в значении "к", и буква "и" не пишется.

Таким образом, в словах пр...школьный и пр...больно следует писать букву И в приставке. А в словах пр...града и пр...добрый - без буквы И.