Алкины
Алкинами называют углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода. Общая формула алкинов — CnH2n-2.
Простейшим алкином является ацетилен (C2H2). Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный угол 180°.
Для алкинов характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Рассмотрим их подробнее.
Реакции присоединения
Гидрирование. При гидрировании алкины присоединяют водород с образованием алкенов или алканов:
Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, ацетилен сначала даёт дихлорэтен, а затем — 1,1,2,2-тетрахлорэтан:
Гидрогалогенирование. Реакция протекает по правилу Марковникова. Например, присоединение хлороводорода к пропину приводит к образованию 2-хлорпропена:
Гидратация. В присутствии солей ртути (II) ацетилен присоединяет воду с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова):
Полимеризация. Под действием катализаторов алкины могут превращаться в ценные продукты:
Тримеризация ацетилена. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С образуется бензол:
Окисление. Алкины легко окисляются перманганатом калия. При этом раствор обесцвечивается, что служит качественной реакцией на кратную связь:
Горение. На воздухе ацетилен горит сильно коптящим пламенем:
Замещение водорода при атоме углерода, связанном тройной связью. При наличии тройной связи атом водорода, соединённый с углеродом, обладает повышенной подвижностью. Это свойство используется для идентификации алкинов. Так, при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра выпадает осадок ацетиленида серебра:
Алкины широко используются в промышленности благодаря своей реакционной способности. Они применяются для синтеза большого количества органических соединений и материалов.
Применение алкинов
Таким образом, алкины представляют собой важный класс органических соединений, обладающих уникальными свойствами и широким спектром применения.
Вопросы для самоконтроля
Примеры заданий
Решение заданий
Уравнения реакций:
Уравнение реакции:
Уравнение реакции:
Способ идентификации:
Примеры использования: