Строение и свойства алкинов

Алкины — это непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие одну тройную связь между атомами углерода. Общая формула алкинов — CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный угол 180°. Простейшим алкином является ацетилен (C2H2).

Строение алкинов

В молекулах алкинов присутствует одна тройная связь, которая состоит из одной σ-связи и двух π-связей. Тройная связь является более прочной, чем двойная, поэтому алкины обладают меньшей реакционной способностью по сравнению с алкенами.

Длина тройной углерод-углеродной связи составляет около 0,12 нм, что меньше длины двойной связи (0,134 нм) в алкенах. Это связано с тем, что при образовании тройной связи происходит большее перекрывание атомных орбиталей, и, следовательно, образуется более прочная связь.

Физические свойства алкинов

Физические свойства алкинов зависят от их молекулярной массы и структуры. Низшие алкины (до С4) являются газами, средние алкины (от С5 до С16) — жидкостями, высшие алкины (более С16) — твёрдыми веществами. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Это также связано с большей прочностью тройной связи.

Алкины плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях, таких как бензол, диэтиловый эфир, ацетон и другие.

Химические свойства алкинов

Химические свойства алкинов обусловлены наличием тройной связи, которая определяет их реакционную способность. Основные химические свойства алкинов включают:

• Реакции присоединения: алкины способны присоединять различные реагенты, такие как водород (гидрирование), галогены (галогенирование) и вода (гидратация). В результате этих реакций образуются соответствующие алканы или спирты.
• Реакция замещения: алкины могут вступать в реакцию замещения с галогенами при наличии катализатора (например, хлорида меди(I)). В результате этой реакции образуется дигалогеналкан.
• Окисление: алкины окисляются кислородом воздуха с образованием углекислого газа и воды. Эта реакция является экзотермической и может использоваться для получения энергии.
• Полимеризация: некоторые алкины способны полимеризоваться с образованием высокомолекулярных соединений. Например, ацетилен может полимеризоваться в бензол.
• Горение: алкины горят с образованием углекислого газа, воды и большого количества тепла. Эта реакция используется для получения тепловой энергии.

Применение алкинов

Алкины находят широкое применение в различных областях промышленности и науки. Они используются для синтеза различных органических соединений, таких как спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и другие. Также алкины применяются в производстве полимеров, лекарственных препаратов, пестицидов и других веществ.

Например, ацетилен используется в сварке и резке металлов, так как он горит с высокой температурой пламени. Пропин применяется в производстве глицерина, который используется в пищевой промышленности, медицине и косметике. Бутин-1 используется в синтезе бутадиена, который является сырьём для производства каучука.

Таким образом, алкины представляют собой важный класс органических соединений, обладающих уникальными свойствами и широким спектром применения.

Вопросы для самоконтроля:

1. Что такое алкины?
2. Какова общая формула алкинов?
3. Какие атомы углерода находятся в состоянии sp-гибридизации в молекулах алкинов?
4. Какова длина тройной углерод-углеродной связи?
5. Каковы физические свойства алкинов?
6. Какие основные химические свойства характерны для алкинов?
7. Как алкины используются в промышленности и науке?

Примеры заданий:

1. Напишите структурные формулы следующих алкинов: пропин, бутин-2, пентин-3.
2. Составьте уравнения реакций присоединения водорода, брома и воды к ацетилену. Назовите продукты реакций.
3. Осуществите превращение: ацетилен → этилен → этан. Укажите условия протекания реакций.

Решение задания №1:

Пропин: CH3—C≡CHБутин-2: CH3—CH2—C≡C—CH3Пентин-3: CH3—CH2—CH2—C≡CH